Née en 1874 à Alleghany (Pennsylvanie). Après ses études de médecine, elle s’installe avec son frère à Paris en 1902. Elle fréquente les milieux de l’art moderne (Picasso fera d’elle un portrait en 1906). Son appartement devient un lieu où se rencontrent les artistes de l’avant-garde picturale et littéraire. C’est là que se forme la « génération perdue » (James Joyce, Francis Scott Fitzgerald, Ernest Hemingway). A ce titre, elle exerce une forte influence sur certaines mouvances artistiques.
En 1907, elle rencontre Alice Toklas (1877-1967), également femme de lettre américaine, qui restera sa compagne jusqu’à la fin de sa vie. Pendant la Première Guerre Mondiale, fidèles à leur patrie d’adoption, elles ravitaillent les hôpitaux du front en voiture.
Après la guerre, les deux américaines découvrent le Bugey en se rendant dans le Midi pour rejoindre Picasso. Elles multiplient les séjours à Belley, où François Pernollet, restaurateur de renom les initie à la gastronomie locale (Alice Toklas écrira des livres mêlant souvenirs et recettes de cuisine). A partir du printemps 1929, elles louent une maison à Billignin, puis à Culoz à partir de 1943. Elles passent ainsi six mois par an dans le Bugey jusqu’à la mort de Gertrude Stein en 1946.
Le succès de son œuvre débute vraiment dans les années 1930 avec la publication de « L’autobiographie d’Alice B. Toklas », qui lui vaut de faire une tournée de conférences aux Etats-Unis. Jusqu’ici surtout connue dans les milieux artistiques, elle gagne une énorme notoriété en Grande-Bretagne et aux Etats-Unis. Ce livre cite le Bugey, Billignin et Belley. Toutes deux juives, Gertrude Stein et Alice Toklas s’abritent dans le Bugey pour échapper aux persécutions pendant la Seconde Guerre Mondiale.
La rue principale de Billignin porte son nom.
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